"Die Kubaner wussten also alles, was wir über sie wussten, und konnten dies zu ihrem Vorteil nutzen. Außerdem konnte sie in ihren Gesprächen mit Kollegen die Einschätzungen über Kuba beeinflussen und sie fand auch eine Gelegenheit, die ihr erworbenen Informationen an andere Staaten zur Verfügung zu stellen." Nach ihrer Verhaftung wurde Montes beschuldigt, die Identität von vier US-Spionen und ein Meer von geheimem Material geliefert zu haben. Sie wurde zu 25 Jahren Haft verurteilt, wobei der Urteilsrichter bei der Urteilsverkündung feststellte, die "ganze Nation" gefährdet zu haben.
Im Gegensatz zu anderen hochkarätigen Spionen, die während des Kalten Krieges enttarnt wurden, war Montes jedoch von Ideologie motiviert, nicht von persönlichem Gewinn. Sie stimmte zu, für den kubanischen Geheimdienst zu arbeiten, zum Teil aufgrund ihrer Ablehnung der Aktivitäten der Reagan-Administration in Lateinamerika. Insbesondere, so ein Bericht des Generalinspekteurs des Verteidigungsministeriums, soll sie verärgert gewesen sein über die US-Unterstützung für die Nicaragua Contras – eine rechtsgerichtete Rebellengruppe, die verdächtigt wird, Kriegsverbrechen und andere Gräueltaten im Land begangen zu haben.
Sie wurde 1984 von einem Kommilitonen der Johns-Hopkins-Universität angesprochen, nachdem sie sich empört über das Vorgehen der USA in Nicaragua geäußert hatte. Später wurde sie einem kubanischen Geheimdienstagenten vorgestellt und bei einem Abendessen in New York City "stimmte sie ohne zu zögern zu, für die Kubaner zu arbeiten, um Nicaragua zu 'helfen'", heißt es im Bericht des Generalinspekteurs. Nachdem sie im folgenden Jahr zur Ausbildung nach Havanna gereist war, trat sie der Defense Intelligence Agency bei, wo sie schließlich die leitende Analystin der Organisation für die kommunistische Regierung der Insel wurde.
Fast zwei Jahrzehnte lang traf sie sich alle paar Wochen mit kubanischen Kontakten in Restaurants in Washington DC und schickte ihnen per Pager verschlüsselte Nachrichten mit streng geheimen Informationen. Sie erhielt ihre Befehle durch Übertragungen über Kurzwellenfunk. Sie wurde schließlich im September 2001 festgenommen, nachdem US-Geheimdienstmitarbeiter einen Hinweis erhalten hatten, dass ein Regierungsangestellter offenbar für Kuba spionierte. Einer der FBI-Agenten, die sie verhafteten, sagte, sie habe bei ihrer Verhaftung stoisch gewirkt.
Montes wird nach ihrer Freilassung fünf Jahre lang unter Aufsicht bleiben und ihre Internetnutzung wird überwachen. Es wird ihr auch verboten, ohne Erlaubnis für die Regierung zu arbeiten oder ausländische Agenten zu kontaktieren. Aber Pete Lapp, einer der FBI-Agenten, die Montes festnahmen, sagte gegenüber CBS News, er halte es für unwahrscheinlich, dass sie versuchen würde, den Kontakt zu kubanischen Agenten wiederherzustellen. "Dieser Teil ihres Lebens ist vorbei", sagte Lapp. "Sie hat getan, was sie für sie getan hat. Ich kann mir nicht vorstellen, dass sie ihre Freiheit riskiert."
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